Jego poprzednikiem był model 300 SL Gullwing – produkowany od 1954 r. Gullwing miał nadwozie coupe i nietypowe – otwierane do góry drzwi. Model cieszył się wielkim powodzeniem, szczególnie na rynku amerykańskim – spośród 1400 egz. wyprodukowanych w latach 1954-57 ok. 800 trafiło do USA.
Szefowie Mercedesa mieli też sygnały, że klienci chętnie widzieliby 300 SL w wersji roadster z miękkim dachem. Decyzja o opracowaniu takiego modelu zapadła w lipcu 1955 r. Otwarta wersja miała normalne drzwi – otwierane na bok. Gullwing z unoszonymi drzwiami wyglądał pięknie, ale był mało praktyczny – wsiadanie do auta i wysiadanie było bardzo utrudnione. Do tego stopnia, że konstruktorzy musieli zaprojektować „łamaną" kierownicę.
Mercedes 300 SL roadster nie miał tej wady – długie drzwi odsłaniały po otwarciu piękne sportowe 2-osobowe wnętrze. Oprócz inne konstrukcji drzwi roadster miał zmieniony przód – okrągłe reflektory zastąpiono pionowymi lampami, gdzie pod jednym kloszem ukryte były reflektory, światła przeciwmgłowe oraz kierunkowskazy.
W tylnej części zmieniono zawieszenie oraz konstrukcję bagażnika (w Gullwingu w bagażniku mieściło się tylko koło zapasowe).
Zmiany konstrukcyjne spowodowały wzrost wagi roadstera o 120 kg w porównaniu z Gullwingiem. Pod długą maską umieszczano ten sam silnik co w Gullwigu: 3-litrową jednostkę benzynową, 6-cylindrową z wtryskiem o mocy 215 KM. Pozwalał on rozpędził 300 SL roadstera do ok. 230 km/h, a „setkę" osiągnąć po 8 sekundach. Silnik roadstera, podobnie jak w Gullwingu, miał blok żeliwny, dopiero w końcówce produkcji, od wiosny 1962 r. zaczęto montować silniki z blokami aluminiowymi.
300 SL roadster lepiej się prowadził i na torze, i na drodze (zmniejszono nadsterowność). Początkowo bolid miał (podobnie jak Gullwing) słabo działające hamulce bębnowe, dopiero od marca 1961 r. montowano hamulce tarczowe na 4 kołach.
Ostatni egzemplarz Mercedesa 300 SL roadster powstał 8 lutego 1963 r. W sumie przez 7 lat (od 1957 do 63) zbudowano 1858 egzemplarzy roadsterów.
Dziś Mercedes 300 SL roadster jest jednym z najbardziej cenionych klasyków. Ceny egzemplarzy w dobrym i bardzo dobrym stanie przekraczają milion euro.
W Polsce jest kilka egzemplarzy Mercedesa 300 SL roadster, w tym jeden z najcenniejszej końcowej serii z aluminiowym blokiem silnika, hamulcami tarczowymi oraz oryginalnym lakierem i wnętrzem (patrz galeria).
W galerii zdjęcia Mercedesa 300 SL roadstera – modelu uznawanego za jeden z najpiękniejszych roadsterów w historii motoryzacji.